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对《有机化学命名原则》(1980)的修改建议

张永忠   

  1. 东北农业大学
  • 出版日期:2004-12-15 发布日期:2004-12-15

Comments to the Chinese Version Organic Chemicals Named Principle(1980)

Zhang Yongzhong   

  • Online:2004-12-15 Published:2004-12-15

摘要: 中国化学会制定的《有机化学命名原则》在 8.2碳水化合物(二)(3)中指出: 呋喃环或吡喃环上半缩醛的羟基称(糖)苷羟基,该羟基中的氢被某一基团取代后生成的化合物称(糖)苷。
建议修改为:
呋喃环或吡喃环上半缩醛的羟基称(糖)苷羟基,该羟基被某一基团取代后生成的化合物称(糖)苷。
建议修改的主要理由为:
1.核糖和脱氧核糖形成的苷不是核糖或脱氧核糖苷羟基中的氢被某一基团取代后生成的苷。如脱氧胞苷和脲苷,都不是脱氧核糖或核糖苷羟基中的氢被碱基取代后生成的苷,而是脱氧核糖的苷羟基或核糖的苷羟基被碱基取代后生成的苷:

很显然,脱氧核糖的苷羟基和胞嘧啶氮原子上的氢去水形成脱氧胞苷;核糖的苷羟基和脲嘧啶氮原子上的氢去水形成脲苷,这样的糖苷不是苷羟基中的氢被取代而形成的化合物。
2.科学研究表明糖苷是由苷羟基被某一基团取代后生成的产物。如 T.W.G.Solomons在《Organic Chemistry》著作[1]中认为,葡萄糖苷形成的反应历程为:

由于空间阻碍的缘故,β-加成是主要的反应方向,β-加成的产物为主要产物;α-加成的产物为次要产物。但是这些加成反应是可逆的,同时又因为“端基异构体效应”的某种尚未研究清楚的作用,而显示出α-异构体更大的稳定性。最后甲基α-D-葡萄糖才成为真正的最终加成主要产物[2](final major additional product)。

从反应历程上可以看出,糖苷是苷羟基被某一基团取代后生成的化合物,而不是苷羟基中的氢被某一基团取代后生成的化合物。建议中国化学会制定命名原则时不能只从形式上考虑,还要考虑到已经被证实的科学研究的事实。